1999,4,30更新
９８年度全国高校サッカー選手権県二次予選に進出した２４チームと
新人戦地区予選を勝ち上がった４０チームの計６４チームが参加。
優勝は湘南工科大付属高校（３年ぶり８度目）
県代表は湘南工大付と法政二（ともに３年ぶり）
組合せ
１回戦＝1999/4/10（土）,２回戦＝4/11（日）,３回戦＝4/18（日）,
準々決勝＝4/24（土）,準決勝＝4/25（日）,決勝＝4/29（木）
決 勝
準決勝
準々決勝
３回戦
| 桐光学園 | ２－１ | 日大藤沢 |
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| 東 | ２－１ | 桐蔭学園 |
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| 法政二 | ４－２ | 港 北 |
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| 弥栄西 | ３－２ | 向 上 |
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| 日 大 | １－０ | 秦 野 |
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| 湘 南 | ２－０ | 七里ガ浜 |
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| 湘南工大付 | ４－１ | 淵野辺 |
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| 横浜商大 | ３－０ | 市横須賀 |
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２回戦
| 港 北 | ２－０ | 永 谷 |
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| 秦 野 | １－０ | 光明相模原 |
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| 日大藤沢 | １－０ | 城 山 |
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| 淵野辺 | ９－０ | 松 陽 |
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| 日 大 | ４－１ | 海老名 |
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| 七里ガ浜 | ２－１ | 逗 葉 |
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| 東 | ５－０ | 生田東 |
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| 弥栄西 | １－０ | 慶 応 |
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| 湘南工大付 | ２－１ | 綾瀬西 |
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| 市横須賀 | ２－０ | 横浜隼人 |
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| 湘 南 | １－１ | 座 間 |
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| 桐蔭学園 | ４－０ | 緑ヶ丘 |
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| 横浜商大 | ４－２ | サレジオ |
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| 桐光学園 | ３－０ | 相模大野 |
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| 向 上 | ２－０ | 川 和 |
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| 法政二 | ２－０ | 金 井 |
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１回戦
| 永 谷 | ４－１ | 藤沢北 |
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| 桐蔭学園 | ２－１ | 厚木北 |
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| 座 間 | １－０ | 湘南台 |
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| 桐光学園 | ８－０ | 県横須賀 |
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| 日大藤沢 | ２－１ | 茅崎北陵 |
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| 向 上 | １－０ | 大船工技 |
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| 湘 南 | ３－０ | 県相模原 |
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| 日 大 | ２－１ | 大 船 |
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| 海老名 | ２－１ | 旭 |
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| 横浜隼人 | ３－２ | 武 相 |
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| 市横須賀 | ２－０ | 厚 木 |
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| 秦 野 | ５－１ | 相 洋 |
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| 港 北 | ３－１ | 追 浜 |
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| 生田東 | ２－１ | 鶴 見 |
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| 逗 葉 | ２－０ | 大和南 |
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| 東 | ５－３ | 百合丘 |
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| 川 和 | １－０ | 荏 田 |
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| 緑ヶ丘 | １－０ | 桜 丘 |
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| 松 陽 | ５－３ | 西 湘 |
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| 慶 応 | ２－０ | 大和西 |
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| 七里ガ浜 | ２－０ | 多 摩 |
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| 法政二 | ５－０ | 横 浜 |
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| 横浜商大 | ７－１ | 大 原 |
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| 湘南工大付 | ７－０ | 五領ヶ台 |
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| 相模大野 | １－０ | 大清水 |
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| サレジオ | ２－１ | 足 柄 |
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| 城 山 | ３－２ | 富 岡 |
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| 金 井 | ４－０ | 横須賀大津 |
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| 弥栄西 | ２－０ | 東海大相模 |
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| 綾瀬西 | １－０ | 弥栄東 |
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| 淵野辺 | ３－１ | 希望ヶ丘 |
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| 光明相模原 | ２－０ | 瀬 谷 |
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